Chegou ao Fla, logo garantiu a titularidade e vem, desde então, consagrando-se como ídolo, participando ativamente de diversos títulos que o clube conquistou, incluindo a Copa do Brasil de 2006 e o Brasileirão de 2009.
O lateral conquistou aos 28 anos o primeiro título de sua carreira: a Copa do Brasil de 2006. Foi uma coroação para o bom trabalho feito no ano anterior e apenas o início de uma história com a camisa do Flamengo, que se consolidaria ainda mais nos anos seguintes. Em 2007, 2008 e 2009 foi um dos principais personagens da conquista do tricampeonato estadual, sempre marcando em várias ocasiões.
No ano de 2007, ele era cotado como uma dos principais esperança do time na Copa Libertadores da América, mas o time foi eliminado ainda nas oitavas de final, mas no Brasileirão ele foi fundamental na arrancada do Flamengo, tirando o time da zona do rebaixamento, levando para o terceiro lugar da competição, garantindo a vaga da libertadores no ano seguinte.
Em 2008 o Flamengo foi novamente eliminado nas oitavas de final da libertadores e não conseguiu se classificar para a competição do ano seguinte terminado o campeonato brasileiro em quinto lugar, sempre com grandes atuações do lateral.
No Brasileirão de 2009, teve grandes atuações e foi um dos pilares da conquista do hexacampeonato brasileiro, escrevendo definitivamente seu nome da história do clube. Na temporada seguinte, ultrapassou a marca de 300 jogos pelo Fla e continua, firme e forte, dono da posição. Em 2010, na estréia do Flamengo na Libertadores, contra o Universidad Católica o Flamengo, o time perdeu um jogador logo no começo do jogo.
Em uma falta do lado esquerdo Léo Moura bateu uma falta com perfeição, abrindo o placar ainda no primeiro tempo, e ainda no segundo tempo em um contra-ataque, Léo Moura partiu com a bola e com um belo toque deixou Adriano na cara do gol para fechar o placar, sendo o jogo mais lembrado pelo jogador até hoje. No Campeonato Brasileiro de 2010, o Flamengo ficou apenas em 14º lugar, escapando da posibilidade de ser rebaixado no fim do campeonato, assim como toda equipe, o jogador não teve grande atuações, fazendo apenas um gol durante toda competição. No inicio de 2011, Léo Moura voltou a exibir seu grande futebol que o consagrou, conquistando mais uma vez o Carioca, sendo mais uma vez o melhor lateral direito da competição.
No Campeonato Brasileiro o lateral teve uma campanha regular e conseguiu classificar o Flamengo para a Libertadores pela quarta vez em sua passagem pelo o clube com a presença de Ronaldinho Gaúcho e Thiago Neves no clube.
Em 2012, Léo começou bem a temporada marcando gols na Libertadores, porém a equipe rubro-negra não conseguiu avançar para a segunda fase da competição.
Em 02 de janeiro de 2013, depois de longa novela em torno de sua renovação com o Flamengo, novela esta que aproximou o jogador ao recém-promovido à Série A Goiás, Léo Moura fechou por mais um ano com o clube. O lateral, entretanto, teve de aceitar uma redução de seus vencimentos.
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